2.3. Алкины. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура. Способы образования тройной связи, основанные на реакциях дегидрогалогенирования. Карбидный и пиролитический методы получения ацетилена. Качественное описание тройной связи в терминах локализованных s- и p-МО на основе представлений о sp-гибридизации АО углерода. Химические свойства алкинов: общие представления о реакционной способности в сравнении с алкенами. Гидрирование, восстановление металлами в жидком аммиаке и гидроборирование. Присоединение протонодонорных соединений, гидратация (реакция Кучерова), превращение ацетилена в винилэтилен. Реакции радикального присоединения к тройной связи СºС. Циклоолигомеризация алкинов. Окислительные превращения алкинов. Кислотные свойства терминальных алкинов, ацетилениды и их использование для синтеза высших алкинов и других соединений, содержащих тройную связь. Миграция связи СºС по цепи молекулы алкина в условиях основного катализа.

2.4. Ароматические углеводороды (арены). Источники ароматических углеводородов. Бензол. Представления о методах построение бензольного кольца. Геометрия и электронное строение бензола, понятие ароматичности, его трактовка в терминах классической структурной теории и современных электронных представлений (правило Хюккеля, система p-МО бензола и связанные с ней критерии ароматичности). Представления о небензоидных ароматических соединениях. Химические свойства бензола. Реакции электрофильного замещения: общие представления о механизме, изотопный обмен, нитрование, сульфирование, галоидирование, алкилирование, хлорметилирование, ацилирование; влияние заместителей на скорость и ориентацию. Обратимость реакции электрофильного замещения и различные типы контроля состава продуктов. Окислительные и восстановительные превращения производных бензола.

2.4.1. Алкилбензолы. Способы получения с использованием реакций алкилирования, хлорметилирования и ацилирования бензола, реакция Вюрца-Фиттига. Реакции радикального замещения в боковой цепи, бензильная p-электронная система. Окислительные превращения алкилбензолов, реакции дегидрирования. Бензальхлорид и бензотрихлорид: синтез из толуола и последующий гидролиз. Бензилхлорид и его превращение в бензальдегид (реакция Соммле).

2.4.2. Многоядерные ароматические углеводороды. Ароматические углеводороды с конденсированными (аннелированными) бензольными кольцами. Нафталин: структурные характеристики, номенклатура положений нафталинового ядра и производных нафталина, электронное строение, общие представления о реакционной способности в сравнении с бензолом, каталитическое гидрирование и восстановление металлами, окисление и влияние заместителей на направление этих реакции. Электрофильное замещение, ориентация в условиях кинетического и термодинамического контроля. Антрацен и фенантрен: представления о методах синтеза из бензола и нафталина, электронное строение, ароматичность и общая характеристика реакционной способности в сравнении с бензолом и нафталином. Полиядерные конденсированные ароматические системы.
Дифенил- и трифенилметаны, влияние накопления фенильных групп на свойства метановой С-Н связи, трифенилметильные радикалы, катионы и анионы, представления о влиянии заместителей на их относительную стабильность. Дифенил, способы его получения, строение. Представления о влиянии заместителей на легкость взаимного вращения и степень копланарности бензольных колец.

3.1. Галогенпроизводные. Способы образования связи углерод-галоген: радикальное замещение атома водорода, присоединение галогеноводородов к двойной связи, замещение гидроксильной группы, синтез из солей карбоновых кислот (реакция Хунсдиккера). Химические свойства моногалогеналканов: нуклеофильное замещение атома галогена и дегидрогалоидирование, представления о механизмах SN1, SN2, E1, E2. Факторы, влияющие на механизм реакции замещения: структура алкильной группы, уходящая группа, нуклеофильный агент, природа растворителя. Стереохимический результат при реакциях SN1 и SN2. Синтетическая значимость реакций (синтез спиртов, аминов, простых эфиров, сложных эфиров, тиолов, сульфидов, алкинов, замена одного галоида другим). Факторы, влияющие на механизм реакции элиминирования – строение скелета, природа уходящей группы, основность реагента, растворитель, температура. Стереохимический результат реакции элиминирования, обусловленный требованиями к пространственному строению субстрата. Сходство и различие механизмов реакций замещения и элиминирования, конкуренция этих реакций и факторы, влияющие на их соотношение.

3.2. Соединения с повышенной подвижностью атома галогена. Аллил- и бензилгалогениды, способы их получения и особенности химических свойств.

3.3. Соединения с пониженной подвижностью атома галогена. Галогеналкены. Ароматические галогенпроизводные. Способы их получения: галогенирование углеводородов, превращения солей диазония. Особенности протекания реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду: представления о механизме SNAr, катализ, влияние заместителей, природа уходящей группы. Относительная легкость реакции замещения в алифатическом и ароматическом ряду, ее причины. Представление об аринном механизме реакции и факторах, влияющих на легкость ее протекания. Взаимодействие с металлами: получение металлорганических соединений, синтез алкилароматических соединений и диарилов.

3.4. Магний- и литийорганические соединения. Способы получения из галогенпроизводных и углеводородов, обладающих достаточно высокой С-Н кислотностью. Природа связи углерод-металл и ее проявления в химических свойствах. Взаимодействие с кислотами и электрофилами: галогенами, кислородом, галогенпроизводными углеводородов, карбонильными соединениями и окисями алкенов, производными карбоновых кислот и углекислотой. Синтез элементоорганических соединений – диалкилкупратов лития, кадмийорганических соединений и их использование в синтезе (реакции диалкилкупратов с алкил- и винилгалогенидами; синтез кетонов с применением кадмийорганических соединений).

4.1. Одноатомные спирты. Изомерия, классификация, номенклатура. Способы образования спиртовой гидроксильной группы: присоединение воды к двойной связи, гидролиз связи С-галоген, восстановление карбонильных соединений, карбоновых кислот и сложных эфиров, синтезы с использованием металлорганических соединений (окисление, реакции с карбонильными соединениями, окисями алкенов, сложными эфирами). Электронная природа и характеристики связей О-Н, водородная связь и ее проявления в физических свойствах спиртов. Химические свойства: кислотно-основные свойства, образование алкоголятов и их использование в синтезе. Замещение гидроксильной группы при действии неорганических кислот и их галогенангидридов, дегидратация; рассмотрение механизма реакций, способы активирования гидроксильной группы. Нуклеофильные свойства спиртов: присоединение к алкенам и алкинам, образование простых эфиров, взаимодействие с карбонильными соединениями, карбоновыми кислотами и их производными. Окисление спиртов.

4.2. Многоатомные спирты. 1,2-Гликоли: общие способы получения и химические свойства, пинаколиновая перегруппировка. Глицерин, методы получения, глицериды (жиры).

4.3. Простые эфиры. Способы получения, основанные на реакциях присоединения спиртов к алкенам, взаимодействия алкилгалогенидов с алкоголятами (реакция Вильямсона), межмолекулярная дегидратации спиртов. Химические свойства: взаимодействие с протонными кислотами, расщепление, аутоокисление. Основные представители циклических простых эфиров: окиси алкенов (получение, взаимодействие с галогеноводородами, водой при кислотном и щелочном катализе, спиртами и алкоголятами, комплексными гидридами металлов и металлорганическими соединениями), тетрагидрофуран, диоксан.
Представления о свойствах винилового спирта и кето-енольной таутомерии. Эфиры винилового спирта: способы получения из ацетилена, гидролиз и причины большей легкости его протекания по сравнению с диалкиловыми эфирами, полимеризация.

4.4. Гидроксиарены (фенолы). Классификация и номенклатура. Фенол и его гомологи, нафтолы. Способы получения гидроксиаренов, основанные на введении гидроксигруппы путем щелочного плавления сульфокислот, гидролиза галогенпроизводных, замены аминогруппы на гидроксильную группу через соли диазония, окисления изопропильной группы до гидроперекиси и ее фрагментации. Химические свойства. Кислотность гидроксиренов, влияние на нее ароматического остова и заместителей в нем, образование фенолятов, таутомерия гидроксиаренов и связь положения таутомерного равновесия с ароматичностью остова. Взаимодействие гидроксиаренов с электрофильными реагентами: двойственная реакционная способность, обусловленная n и p-нуклеофильностью гидроксиаренов. Образование простых и сложных эфиров, перегруппировки эфиров гидроксиаренов. p-Нуклеофильность гидроксиаренов и реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, и конденсации с карбонильными соединениями (фенолформальдегидные смолы), влияние гидроксигруппы как заместителя на скорость и ориентацию в этих реакциях. Реакции электрофильного замещения, характерные для гидроксиаренов как ароматических соединений с повышенной p-нуклеофильностью: карбоксилирование, азосочетание, формилирование (реакции Гаттермана, Реймера-Тимана, Вильсмайера). Представления о фенольных стабилизаторах полимерных материалов.
Полигидроксиарены. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин: способы получения, реакции с электрофилами. Кето-енольные таутомерные равновесия и их влияние на взаимодействие с нуклеофильными реагентами. Пирогаллол. Представления о природных соединениях – производных пирокатехина и пирогаллола.

4.5. Амины. Классификация, номенклатура. Способы получения, основанные на реакциях аммиака и аминов как нуклеофильных реагентов с алифатическими и ароматическими галогенпроизводными. Синтез Габриэля, восстановительное аминирование карбонильных соединений (реакция Лейкарта и ее модификации), восстановление производных карбоновых кислот и нитросоединений, перегруппировки азотистых производных карбоновых кислот на примере перегруппировки Бекмана. Электронное и пространственное строение аминогруппы, зависимость от природы заместителей у атома азота.

4.5.1. Алифатические амины. Основность и кислотность аминов, влияние природы заместителей на эти свойства. Реакции аминов как нуклеофилов: алкилирование, ацилирование, нитрозирование, окисление. Соли четвертичных аммониевых оснований и их основания: получение, пространственное строение, превращения при нагревании.

4.5.2. Ароматические амины. Реакции с электрофильными реагентами (двойственная реакционная способность, обусловленная n- и p-нуклеофильностью): алкилирование, сульфирование, ацилирование и его значение в химии ароматических аминов, нитрование, галоидирование, нитрозирование и азосочетание. Окисление ароматических аминов.

4.5.3. Соли арилдиазония. Электронное строение, реакции солей диазония, протекающие с выделением азота, и их использование для получения функциональных производных аренов и для удаления аминогруппы из ароматического ядра. Реакции солей диазония, протекающие без выделения азота: азосочетание и особенности проведения этой реакции в зависимости от природы диазо- и азосоставляющей, восстановление солей диазония как метод получения производных гидразина.

5.1. Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура. Образования карбонильной группы при окислении насыщенных углеводородов, озонолизе алкенов, гидратации алкинов, гидролизе геминальных дигалогенпроизводных и виниловых эфиров, окислении спиртов, окислительное расщепление 1,2-гликолей. Синтез альдегидов и кетонов из производных карбоновых кислот: восстановление галогенангидридов и нитрилов, реакции карбоновых кислот с металлорганическими соединениями, пиролиз солей карбоновых кислот.
Электронное строение карбонильной группы. Химические свойства карбонильных соединений. Общая схема взаимодействия с нуклеофилами, роль кислотного и основного катализа, относительная реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции с гетероатомными нуклеофилами: гидратация, взаимодействие со спиртами, пятихлористым фосфором, бисульфитом натрия, тиолами. Взаимодействие с N-нуклеофилами: первичными и вторичными аминами (азометины, енамины), аммиаком (уротропин), гидроксиламином (оксимы), гидразином и его производными (гидразоны). Реакции с С-нуклеофилами: образование циангидринов, присоединение металлорганических соединений.

5.1.1. Кето-енольная таутомерия и связанные с ней свойства карбонильных соединений: альдольно-кротоновая конденсация, ее механизм при кислотном и основном катализе, взаимодействие с С-Н активными соединениями других типов (реакция Кнёвенагеля), взаимодействие енолов и енолятов с электрофилами (галогенирование и галоформное расщепление, нитрозирование).

5.1.2. Окислительно-восстановительные превращения карбонильных соединений: восстановление до спиртов (каталитическое и действием комплексных гидридов металлов, реакции Мейервейна-Пондорфа-Верлея и Опеннауэра), 1,2-гликолей (металлами), углеводородов (амальгамированным цинком в кислой среде). Окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление кетонов.

5.1.3. Свойства неенолизирующихся альдегидов: окислительно-восстановительное диспропорцио-нирование при взаимодействии со щелочами (реакция Канниццаро) и алкоголятами алюминия (реакция Тищенко), бензоиновая конденсация.

5.1.4. Оксимы: геометрическая изомерия и взаимопревращения изомеров при кислотном и щелочном катализе, превращения, катализируемые кислотами (перегруппировка Бекмана на примере, перегруппировки оксима циклогексанона).
Гидразоны: катализируемое основаниями разложение как способ превращения карбонильных соединений в углеводороды (реакция Кижнера-Вольфа).

5.2. b-Дикарбонильные соединения. Синтез по реакции сложноэфирной конденсации Кляйзена, окисление продуктов альдольной конденсации. Кето-енольная таутомерия b-дикетонов, повышенная СН-кислотность и использование ее в синтезе (алкилирование, нитрозирование, окислительная димеризация). Расщепление b-дикетонов, катализируемое основаниями (ретро-кляйзеновская конденсация). Синтез 1,4-дикетонов из b-дикетонов и их использование в синтезе гетероциклических соединений.

5.3.1. Алифатические монокарбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Методы получения: окисление углеводородов, спиртов и карбонильных соединений, гидролиз тригалогенметильных производных, синтезы с использованием Mg- и Li-органических соединений, малонового и ацетоуксусного эфиров, гидролиз нитрилов, амидов и сложных эфиров; природные источники карбоновых кислот. Электронное строение в сравнении со спиртами и карбонильными соединениями и общая характеристика реакционной способности. Физические свойства карбоновых кислот, образование межмолекулярных водородных связей. Химические свойства. Кислотность, ее связь со строением анионов карбоновых кислот и зависимость от характера и положения заместителей. Образование производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов и ангидридов, сложных эфиров, нитрилов и амидов. Представления о механизме взаимопревращений карбоновых кислот и их производных, роль кислотного и основного катализа. Восстановление и галогенирование карбоновых кислот.

5.3.2. Производные карбоновых кислот. Соли: пиролиз, анодное окисление, действие галогенов на серебряные соли.
Хлорангидриды: реакции с нуклеофилами (ацилирование), восстановление до альдегидов. Ангидриды карбоновых кислот: реакции с нуклеофилами (ацилирование), уксусный ангидрид как С-Н компонента в реакции с ароматическими альдегидами (реакция Перкина).
Сложные эфиры: восстановление металлами и комплексными гидридами металлов, электрофильность в сравнении с хлорангидридами и ангидридами, реакции с нуклеофилами (гидролиз и переэтерификация, реакции с аминами, сложноэфирная конденсация), основные пути использования.
Амиды: взаимное влияние карбонильной и аминогруппы и его следствия в отношении кислотно-основных свойств в сравнении с аминами. Реакционная способность при взаимодействии с нуклеофилами в сравнении с другими производными карбоновых кислот (гидролиз, переамидирование), основные пути превращения в амины (восстановление, перегруппировка Гофмана).
Нитрилы: восстановление алюмогидридом лития, взаимодействие с нуклеофилами (гидролиз, реакции с магнийорганическими соединениями).

5.3.3. Дикарбоновые кислоты.

5.3.3.1. Производные угольной кислоты: мочевина и ее производные, сложные эфиры, хлоругольный эфир, уретаны, изоцианаты, пути промышленного использования производных угольной кислоты.

5.3.3.2. Алифатические дикарбоновые кислоты: классификация и номенклатура. Методы синтеза: окислительное расщепление циклоалкенов, циклических спиртов и кетонов, гидролиз динитрилов, синтезы с использованием малонового эфира, получение щавелевой кислоты из формиата натрия. Общие химические свойства: кислотные свойства и их зависимость от взаимного расположения карбоксильных групп, образование производных по одной и обеим карбоксильным группам, смешанные производные. Щавелевая кислота: декарбоксилирование, декарбонилирование, окисление; диэтилоксалат, реакции сложноэфирной конденсации с его участием и их использование в синтезе. Малоновая кислота: декарбоксилирование и причины его повышенной легкости. Конденсации с карбонильными соединениями; малоновый, и натрмалоновый эфиры: свойства и использование в синтезе – алкилирование, конденсации с карбонильными соединениями (реакция Кнёвенагеля), окислительная димеризация, взаимодействие с активированными алкенами (реакция Михаэля). Использование производных малоновой кислоты в синтезе моно- и дикарбоновых кислот. Янтарная и глутаровая кислоты: образование циклических ангидридов. Конденсация Дикмана как вариант конденсации Кляйзена. Сукцинимид, его взаимодействие с бромом и щелочью, использование N-бромсукцинимида в синтезе.

5.4. Ароматические дикарбоновые кислоты: получение окислением диалкилбензолов и нафталина. Фталевая кислота: образование циклических и высокомолекулярных производных; фталевый ангидрид, его использование для синтеза производных фталевой кислоты, триарилметановых красителей; фталимид: свойства, обусловленные наличием связи N-H, использование в синтезе аминов (реакция Габриеля), в синтезе антраниловой кислоты; сложные эфиры фталевой кислоты и их практическое значение. Терефталевая кислота, диметилтерефталат и его промышленное использование.

5.5. a,b-Ненасыщенные карбонильные соединения.

a,b -Ненасыщенные альдегиды и кетоны. Общие методы синтеза: окисление аллиловых спиртов, кротоновая конденсация карбонильных соединений, синтез акролеина дегидратацией глицерина. Особенности   электронного  строения.    Реакции   конденсации  с   СН-активными   соединениями –
b-дикетонами, b -кетоэфирами, производными малонового эфира (присоединение по Михаэлю).
a,b -Ненасыщенные карбоновые кислоты и их производные. Методы синтеза из ацетилена, галоген- и гидроксикарбоновых кислот. Акриловая и метакриловая кислота – синтез и значение. Природные ненасыщенные карбоновые кислоты. Сходство электронного строения a,b-ненасыщенных карбонильных соединений и a,b-ненасыщенных карбоновых кислот, их производных, а также нитроалкенов.

6.1. Гидроксикислоты. Классификация и номенклатура. Алифатические гидроксикислоты: общие методы синтеза, основанные на свойствах непредельных, галоген-, кето- и аминокарбоновых кислот, представления об гидроксикислотах, имеющих природное происхождение. Химические свойства, как совокупность свойств спиртов и карбоновых кислот. Дегидратация и зависимость ее результата от взаимного расположения карбоксильной и гидроксигруппы. Ароматические гидроксикислоты: получение карбонизацией фенолятов, влияние катиона металла и температуры на направление этих реакций; получение простых и сложных эфиров, реакции азосочетания; пути использования гидроксибензойных кислот и их производных.

6.2. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Структурные типы природных a-аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды; синтезы из кетонов через циангидрины, из галоген- и кетокарбоновых кислот, производных малонового эфира. Методы синтеза b-аминокислот, основанные на реакциях непредельных кислот. Кислотно-основные свойства аминокислот и зависимость их состояния от рН среды; образование производных по карбоксильной и аминогруппе, бетаины; взаимодействие с азотистой кислотой, превращения аминокислот, протекающие при нагревании, и зависимость их результата от взаимного расположения функциональных групп. Пептиды, полипептиды и белки: представления о пептидном синтезе, методах установления аминокислотного состава и последовательности аминокислотных фрагментов; вторичная структура, основные функции белков в жизнедеятельности организмов. Капролактам и его техническое значение. Антраниловая и пара-аминобензойная кислоты: методы получения и свойства.

6.3. Эфиры b-кетокислот, синтез по реакции сложноэфирной конденсации. Особенности строения и пути использования в синтезе: С-Н кислотность и таутомерия, реакции алкилирования алкилгалогенидами и активированными акцепторным заместителем олефинами (реакция Михаэля), конденсации с карбонильными соединениями, окислительная димеризация, бромирование, нитрозирование. Использование производных ацетоуксусного эфира в синтезе кетонов и карбоновых кислот. Взаимодействие b-кетоэфиров с производными гидразина как метод синтеза производных пиразолона.

6.4. Углеводы. Моносахариды, классификация и номенклатура, стереоизомерия и конфигурационные ряды, кольчато-цепная таутомерия и мутаротация, реакции, используемые для установления структурных и стереохимических характеристик моносахаридов: окисление и восстановление, ацилирование, алкилирование, образование озазонов, удлинение и укорочение цепи в моносахаридах. Ди- и полисахариды, представления о распространении углеводов в природе и путях их использования.

6.5. Гетероциклические соединения.

6.5.1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол): общие методы синтеза и взаимопревращения, зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и ее влияние на особенности взаимодействия с кислотами и электрофилами; реакции гидрирования и окисления. Фурфурол, пирослизевая кислота. Кислотные свойства пиррола и их использование в синтезе; пиррол-2-альдегид и его превращение в порфин. Биологически активные производные пиррола: гемоглобин, хлорофилл, витамин B12. Индол и его производные: методы построения индольного остова, основанные на использовании ароматических аминов и арилгидразонов; химические свойства индола, синтез важнейших производных, представления о природных соединениях (алкалоидах) индольного ряда, индиго и индигоидные красители. Представления о пятичленных гетероциклах с несколькими гетероатомами - азолах. Лекарственные препараты ряда пиразолона.

6.5.2. Шестичленные гетероциклы. Пиридин и его гомологи: изомерия и номенклатура, ароматичность, двойственная основность и нуклеофильность; проявления N-основности и N-нуклеофильности, образование N-окиси; пиридиниевых солей, аддуктов с бромом и SO3. Реакции электрофильного замещения в ядре пиридина и его N-окиси и их использование для синтеза функциональных производных пиридина, отношение пиридина и его гомологов к окислителям. Влияние гетероатома на электрофильные свойства пиридинового ядра: нуклеофильное замещение водорода (реакция Чичибабина) и нуклеофильно подвижных групп, использование этих реакций для синтеза функциональных производных пиридина; гидрирование пиридинового ядра; С-Н кислотность метильной группы в зависимости от ее положения в пиридиновом ядре и проявления в химических свойствах пиколинов. Влияние положения функциональной группы в ядре пиридина на свойства гидрокси- и аминопиридинов, таутомерия этих производных. Соли пиридиния, реакции с нуклеофилами. Синтез алкил и арилзамещенных производных пиридина с использованием N-окиси пиридина. Представления о природных соединениях и лекарственных средствах – производных пиридина. Хинолин и изохинолин: методы построения гетероциклического ядра, основанные на реакциях анилина с глицерином или карбонильными соединениями, циклизация енаминокетонов, синтез Бишлера-Напиральского. Сходство и различия химических свойств пиридина, хинолина и их производных. Азины: пиридазин, пиримидин и пиримидин: способы построения гетероцикла. Барбитуровая кислота и ее производные. Сравнение химических свойств азинов и пиридина. Важнейшие производные пиримидина и их роль в качестве структурных фрагментов нуклеиновых кислот: урацил, цитозин, тимин. Пурин как конденсированная система имидазола и пиримидина. Методы построения пуринового ядра, важнейшие производные – мочевая кислота и ее применение в синтезе, пуриновые алкалоиды ряда ксантина (кофеин, теофиллин, теобромин), аденин, гуанин. Представления о нуклеотидах и нуклеиновых кислотах.

1. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия, М.: Мир, 1970.
2. Терней А. Современная органическая химия. Т. 1, 2. М.: Мир, 1981.
3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн. 1, 2. М.: Химия, 1974.
4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2-х томах. М.: Мир. 1979.
5. Нейланд О. Органическая химия. М.: Высшая .школа. 1990.
6. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М. Мир. 1978.
7. Резников В.А., Штейнгарц В. Д. Оксикислоты. Новосибирск: Изд-во НГУ, 1999.
8. Резников В.А., Штейнгарц В. Д. Аминокислоты. Новосибирск: Изд-во НГУ, 1999.
9. Резников В. А., Штейнгарц В. Д. Гетероциклические соединения. Новосибирск: Изд-во НГУ, 2000.
10. Резников В. А., Штейнгарц В. Д. Углеводы, Новосибирск: Изд-во НГУ, 2002.