Для возврата к главной странице сверните (или закройте) это окно.

Методические указания к выполнению и защите курсовой работы

Курсовая работа по органической химии выполняется в 4-м семестре студентами 2-го курса химического отделения ФЕН НГУ. Стандартная программа органического синтеза для студента 2 курса включает в себя 6 учебных синтезов (оцениваются в 200 баллов ИКИ) и 2-х стадийную курсовую работу (оценивается в 140 баллов). Если число стадий в курсовой работе больше двух, то соответственно уменьшается число учебных синтезов. Однако в сумме студент должен выполнить за семестр не менее 8 синтезов. Если эта программа выполнена менее чем на три четверти (отдельно по практикуму и отдельно – по курсовой работе), кафедра не может аттестовать студента по органической химии. В этом случае проходить практикум и сдавать экзамен придется в следующем году, если на то будет согласие деканата.

К выполнению курсовой работы студенты приступают в феврале текущего учебного года.

Курсовая работа является введением в научно-исследовательскую работу и имеет целью привить студенту навыки самостоятельного выполнения синтеза органических соединений, работы с оригинальной литературой – монографиями, статьями в научных журналах, работы с реферативной литературой, а также представления материала в общепринятой форме научного отчета. В соответствии с этим в начале февраля студент получает от преподавателя: 1) задание по двух – трехстадийному синтезу органического соединения; 2) тему реферата; 3) указание вещества, по которому следует провести поиск по справочной и реферативной литературе.

Работу по синтезу органического соединения студент выполняет либо в лаборатории кафедры органической химии, либо в одной из лабораторий Новосибирского института органической химии (по указанию преподавателя). Работать с научной литературой студент может в библиотеке НГУ, зале иностранной литературы ГПНТБ и библиотеке Института органической химии.

Курсовая работа складывается из нескольких частей. (вернуться)

Первая часть курсовой работы заключается в отыскании всех имеющихся в мировой химической (справочной и реферативной) литературе данных по методам получения, свойствам и превращениям одного из синтезируемых студентом веществ (конечного или промежуточного, указывается преподавателем). При подборе литературных данных, кроме хорошо известных “Справочника химика”, “Краткого справочника химика”, “Спутника химика”, студенту рекомендуется пользоваться “Систематическим справочником по органической химии” Бельштейна (Beilstein Hundbuch der Organische Chemie), реферативными журналами “Химия”, “Chemical Abstracts”, “Указателем препаративных синтезов органических соединений” (И. М. Лернер, А. И. Берлин, Н. М. Славачевская).

Вторая часть заключается в выполнении синтеза органического соединения по имеющимся в химической литературе методам синтеза данного вещества или его близких аналогов. Эта часть работы может входить в программу общего практикума и выполняться полностью или частично в учебное время. К ее выполнению студент приступает после овладения основными приемам работы с органическими веществами и выполнения ряда одностадийных синтезов (обычно 5-6 синтезов), т. е. примерно в начале апреля. Итогом этой части работы является сдача преподавателю синтезированного вещества, индивидуальность и строение которого исчерпывающе подтверждены, в частности спектральными методами.

Третья часть курсовой работы заключается в написании реферата (литературного обзора) на тему, определяемую преподавателем и связанную с выполняемой студентом синтетической частью работы. Тема реферата отражает либо способы получения и свойства класса соединений, входящих в одну из стадий экспериментальной работы, либо тип реакции, характеризующей одну из стадий эксперимента. Соответствующая литература может быть рекомендована преподавателем или самостоятельно найдена студентом.

Пример. Тема курсовой работы “Синтез действующего вещества препарата “Виагра”.

1. Экспериментальная работа: первая стадия – реакция сульфохлорирования, вторая стадия – взаимодействие полученного сульфохлорида с N-метилпиперазином.

2. Тема реферата: “Синтез и свойства ароматических сульфохлоридов”.

Литературный поиск осуществляется по методам получения и применению полученного на второй стадии сульфамида.

После подбора литературных данных студент обсуждает с преподавателем метод синтеза целевого продукта и проводит экспериментальную работу. В приведенном примере обе стадии синтеза проводятся методами, которые могут быть найдены студентом только в оригинальной литературе.

Получив требуемое вещество, студент подвергает его тщательной очистке, затем идентифицирует с помощью физико-химических методов: ИК-, УФ- и ЯМР-спектроскопии.

Важной, завершающей частью выполнения курсовой работы является ее оформление и представление в общепринятой форме.

Отчет по курсовой работе должен состоять из следующих частей:

1. введение, в котором излагается цель работы и сообщаются сведения о некоторых свойствах синтезируемого вещества (или класса соединений, к которому оно принадлежит), обуславливающих проявляемый к нему интерес. Введение должно быть кратким и наглядно демонстрировать зачем проводилась эта работа;

2. литературный обзор, в котором приводятся и обсуждаются литературные данные по теме реферата, а также по методам получения, свойствам и применению вещества, которое синтезируется студентом по оригинальной методике. При подборе литературы можно использовать учебники, монографии или обзорные статьи, где имеются ссылки на литературу. Литературный обзор не должен быть формальной сводкой литературы. Необходимо критически проанализировать литературные данные и на этой основе сформулировать выводы, отражающие соответственную сравнительную оценку рассматриваемых методов синтеза.

Литературный материал настоятельно рекомендуется иллюстрировать схемами реакций. Целесообразно каждому из упоминаемых соединений присвоить номер (обычно арабской цифрой). Это сильно упрощает его упоминание в тексте, особенно если номенклатурное название достаточно громоздко. В подобных случаях можно использовать формулировки типа “...кетон 10 при взаимодействии с амином 12 образует енамин 13...”. В том случае, если соединение необходимо назвать (например, если речь идет о соединении, синтезируемом студентом) следует применять единую номенклатуру, для чего рекомендуется пользоваться номенклатурой ИЮПАК. Для уточнения названия можно обратиться к справочному изданию “Номенклатурные правила ИЮПАК по химии”, т. 2, полутома 1 и 2 (М.; ВИНИТИ, 1979) или использовать существующие для этого компьютерные программы, например “Beilstein Сommander”.

В отчетах следует применять сквозную нумерацию ссылок по всей работе – от первой и до последней. Это означает, что при повторном цитировании какой-либо работы сохраняется тот номер ссылки, каким она была обозначена при первом упоминании. Ссылки на литературу в тексте следует давать в квадратных скобках, например [2], либо в виде надстрочного индекса, например2. Если по какой-либо причине удалось ознакомиться с работой лишь по реферату, то ссылка должна обязательно последовательно указывать как оригинальную статью, так и реферативный журнал, в котором помещен реферат;

3. общая часть посвящается описанию выполненной работы и обсуждению полученных результатов. В этой части нет места для шаблона, и ее построение определяется спецификой работы и соображениями автора о наиболее оптимальном варианте подачи материала. В то же время представляется целесообразным придерживаться следующих основных принципов построения этого раздела. В первую очередь, на основе результатов критического анализа описанных в литературе методов синтеза обосновывается выбор использованного в работе способа получения целевого соединения. В том случае, если работа посвящена изучению химических свойств какого-либо соединения, следует продемонстрировать целесообразность этой работы, опираясь на данные, изложенные в обзоре литературы. Далее приводятся наиболее существенные сведении о выполненных экспериментах. Особое внимание следует уделить подтверждению или доказательству строения полученных соединений на основе анализа их спектральных характеристик. Это означает, что следует привести полную интерпретацию приведенных спектров, доказывающую наличие определенных функциональных групп или фрагментов в составе молекулы, на основании чего можно делать вывод о ее строении. Раздел завершается обсуждением полученных результатов в сопоставлении с литературными данными;

4. экспериментальная часть должна начинаться с характеристик использованных приборов и характеристики исходных соединений (квалификации, метод очистки и данные, характеризующие чистоту соединений: физические константы, данные ТСХ, спектральные характеристики). Затем описываются синтезы веществ, полученных в процессе выполнения курсовой работы.

При указании количества реагентов, температур кипения, значений показателей преломления и плотности, выходов в % и т.п. десятичные знаки отделяют точкой. (вернуться) Никаких сокращений слов, кроме стандартных, применять без крайней необходимости не следует. Если такая необходимость все же возникла, при первом упоминании аббревиатуры следует в скобках дать ее расшифровку. Надлежит придерживаться следующих сокращений:

– килограмм – кг;

– грамм – г;

– сантиметр – см;

– куб. сантиметр (миллилитр) – мл;

– концентрированный – конц.;

– орто, мета, пара – о-, м-, п-;

– нормальный – н;

– децинормальный – 0,1н;

– молекулярная масса – М;

– грамм-эквивалент – г-экв.;

– молярный – М;

– температура кипения (перед цифрами) – т. кип.;

– температура плавления (перед цифрами) – т. пл.;

– градусы Цельсия - °С;

– мультиплет – м;

– синглет – с;

– дублет – д;

– триплет – т;

– диметилсульфоксид – ДМСО;

– диметилформамид – ДМФА;

– тетрагидрофуран – ТГФ;

– диизопропиламид лития – LDA.

Описание хода синтеза должно быть более подробным и уточненным, чем в оригинальной статье, чтобы в наибольшей степени обеспечить воспроизводимость опыта. Особое внимание следует уделять способам выделения и очистки продуктов реакции, обязательно указывая выход неочищенного препарата. Выход надо давать как в граммах, так и в процентах от теоретического.

Для кристаллических веществ описывают способ их очистки с указанием взятых для перекристаллизации количеств вещества и растворителя. Если вещество перекристаллизовывали из смеси растворителей, необходимо указать их соотношение. Обязательно указывают температуру плавления вещества до и после каждой перекристаллизации. Для всех выделенных веществ приводят физические константы, подтверждающие их чистоту в сравнении с соответствующими литературными данными. Если вещество описывается впервые или было описано, но мало изучено и не охарактеризовано в достаточной степени, то необходимо привести результаты элементного анализа, данные УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектров. Можно также привести внешний вид синтезированных веществ, их запах, растворимость (качественно) в важнейших растворителях, устойчивость при хранении.

Если в реакции образуется смесь нескольких соединений, то необходимо стремиться к тому, чтобы выделить и охарактеризовать как можно больше индивидуальных веществ, в том числе и не вошедшие в реакцию исходные соединения, как указано выше. При использовании адсорбционной хроматографии (тонкослойной или колоночной) для разделения смесей веществ следует указать тип и объем используемого адсорбента или толщину слоя, растворитель, способ обнаружения пятен (в УФ-свете на тонкослойной пластинке “Silufol”, химическое проявлениe, например парами йода и т. п.).

Для ГЖХ следует привести размеры и вид колонки, твердую и жидкие фазы, газ-носитель и его скорость, тип детектора, температурный режим.

Если несколько соединений синтезировано по общей методике, то можно подробно описать получение только одного вещества, а в дальнейшем ссылаться на этот опыт. Например: “Аналогично опыту 12 из 2.8 г (0.23 моля) анилина и 5.6 г (0.1 моля) акрилонитрила получено...”. При такого рода сокращенных описаниях обязательно надо сохранить данные о весовых и молярных количествах реагентов, даже если они совпадают с указанными в типовой методике.

При описании эксперимента необходимо не допускать вульгаризмов. Так, не следует писать “прикапывали” (правильно “прибавляли по каплям”), “маточник” (правильно “маточный раствор”), “сырой фенол” (правильно “неочищенный фенол”) и т.п. Неопределенные выражения типа “нагревали на сетке” или “нагревали с обратным холодильником” без указания температуры нагревания лишены смысла, так как не позволяют воспроизвести эксперимент. Если имеется в виду кипячение, то, следует сказать “кипятили с обратным холодильником”. Не следует писать “реакция взаимодействия”, поскольку взаимодействие веществ это и есть реакция между ними.

Физические константы, спектральные или аналитические характеристики, а также выходы синтезированных веществ можно обобщать в таблицах или давать в тексте экспериментальной части по форме:

т. пл. 22-23 °С , т. кип. 58 °С (2мм), nD20 1.5126, d20 0.450; ИК-спектр, n, см-1, (KBr): 1790 (С=O), 1750 (CF=CF). УФ-спектр (этанол), lмакс нм, (lg e): 250 (2.80). Спектр ЯМР 1Н (ССl4 d , мд): 7.24-7.37 (С6Н5), 3.44 (H5e, м), 3.07 (H6e, м), 2.60 (H6a д.т, J = 13 Гц, J = 6 Гц). Найдено, %: С 52.18, Н 2.40, Cl 10.80, F 29.59. C14H8ClF5O. Вычисленo, %: С 52.09, Н 2.48, Cl 11.01, F 29.46.

В брутто-формулах первым приводится углерод, затем водород, символы остальных элементов располагаются в алфавитном порядке. Формулы гидрохлоридов, кристаллогидратов и аналогичных аддуктов приводятся в виде C5H5N×HCl; C5H5N×2H2O;

5. выводы. В выводах, помещаемых после экспериментальной части, в сжатой форме формулируются основные результаты проделанной работы;

6. библиография. (вернуться) Список литературы, использованной при выполнении курсовой работы, приводится в конце отчета, после выводов и оформляется следующим образом.

Книги:

Креги Д. П. Теоретическая органическая химия, М.: Иностр. лит., 1963, 31.

Volodarsky L. B., Reznikov V. A., Ovcharenko V. I. Synthetic chemistry of stable nitroxides, Boca Raton, Florida, CRC Press, 1994, 225 p.

Статьи:

Olah G. A., Staral J. C., Liano G. et al. J. Am. Chem. Soc.,1977, 99, 3349-3352.

Зефиров Н. С., Кузьмин А. С., Кирин В. Н. и др. Изв. АН СССР, сер. хим., 1982, 2634-2640.

Автореферат диссертации (на сами диссертации не ссылаются):

Тихонов А. Я. a- и b -Гидроксиламинооксимы и их производные в синтезе гетероциклических соединений, Автореф. дисс. д-ра хим. наук, Новосибирск, 1994, 35 с.

Патентные документы:

Johnson C. R., Taylor J. D., US Patent US 4,758,669. Appl. 859,694,05, in Chem. Abstr. 1998, 109 (17), 14936a.

Во всех случаях название журнала и имена авторов необходимо приводить на языке оригинала. Вместо иероглифических шрифтов можно использовать язык цитируемого реферативного журнала. В списке литературы надлежит придерживаться следующих условных сокращений названий журналов и справочников (подробно см. РЖХим и Chem. Abstr.)

1. Доклады Академии наук СССР – ДАН СССР.

2. Журнал общей химии – ЖОХ.

3. Журнал органический химии – ЖОрХ .

4. Известия Российской Академии наук, серия химическая – Изв. АН, сер. хим.

5. Реферативный Журнал Химия – РЖХим.

6. Химия гетероциклических соединений – Хим. гетероцикл. соедин.

7. Журнал структурной химии – ЖСХ.

8. Journal of Organic Chemistry – J. Org. Chem.

9. Journal of the American Chemical Society – J. Am. Chem. Soc.

10. Tetrahedron – Tetrahedron

11. Tetrahedron Letters – Tetrahedron Lett.

12. Journal of the Chemical Society – J. Chem. Soc.

Сведения о методике работы с литературой можно найти:

1. ЖВХО (“Журнал Всесоюзного химического общества” им. Д.И. Менделеева), 1981. № 5. с. 483-502.

2. Гефтер Е. Л. Методы работы с химической литературой, М: Химия, 1973.

3. Потапов В. М., Кочеткова Э. К. Химическая информация “Что где и как искать химику в литературе”, М.: Химия, 1978.

Объем курсовой работы рекомендуется ограничивать 15 – 20 страницами машинописного текста. Желательно оформить работу с использованием ПК в любом текстовом редакторе и набором химических формул в одном из графических редакторов – Chem.Win., Isis Draw, Chem. Draw, хотя принимается и рукописный вариант. Курсовая работа сдается преподавателю 17 – 23 мая и защищается на кафедре в течение последней недели мая.

Студент докладывает полученные результаты в течение 10 мин, излагая существо работы четко и ясно, иллюстрируя сказанное схемами и таблицами. Оценка за курсовую работу складывается из трех параметров. Первый: качество и объем выполненной экспериментальной работы; второй: качество оформления отчета о проделанной работе; третий: доклад и ответы на поставленные на защите вопросы.

Доклад на защите курсовой работы.
(добавлено А. В. Мануйловым в Internet-издание) (вернуться)

Существует несколько "правил хорошего доклада", которые приводятся здесь приблизительно по рангу их важности.

1. Постарайтесь включить в доклад только то, что Вам самому интересно и понятно. Это гарантирует внимание слушателей. Избегайте всего, в чем Вы пока недостаточно хорошо разобрались. Это оградит Вас от трудных и "неприятных" вопросов.

2. Хорошим тоном считается уложиться точно в отведенное время. Это свидетельство квалификации докладчика и одновременно - его уважения к слушателям.

3. К докладу полезно приготовить плакаты, надписи на которых хорошо различимы из самого последнего ряда слушателей. Если такой возможности нет – постарайтесь четко продумать, что и в какой последовательности Вы будете писать на доске мелом. Нумеруйте структуры римскими или арабскими цифрами (можно и буквами). Это потребуется для обсуждения.

4. Нельзя докладывать "по бумажке". Допускается время от времени заглядывать в свои записи – особенно если нужно привести цифры или сложную структурную формулу, но не более того.

5. Нельзя докладывать, повернувшись лицом к доске или плакатам и спиной к слушателям. Даже тогда, когда Вы обсуждаете написанное на доске, старайтесь стоять анфас к аудитории чуть левее или правее доски. Пользуйтесь указкой - это облегчит задачу.

6. Говорите громко и четко. Не "гоните" доклад, но и не теряйте темп (не делайте пауз).

7. Докладывая, обращайтесь к одному из слушателей из последнего ряда (ни в коем случае не из первого ряда и не к преподавателю).

8. Избегайте длинных систематических названий обсуждаемых веществ. Рекомендуется говорить примерно так: "при взаимодействии этого эфира с кетоном (II) образуется дикарбонильное соединение (III), строение которого мы установили с помощью…" и т.д.

Дальнейшие рекомендации менее важны для успешного доклада, но тоже полезны:

9. Старайтесь строить доклад в позитивном ключе. Одни и те же результаты можно излагать совершенно по-разному. Например, Вы говорите, что в одном из опытов перепутали последовательность добавления реагентов и получили смолу, вытряхнуть которую из колбы не удалось. Это же можно изложить так: "…в одном из экспериментов мы варьировали последовательность добавления реагентов и в результате получили новый термопластичный полимер, дальнейшее изучение которого открывает дополнительные перспективы развития данной работы…" (шутка).

10. Если весь материал никак не удается втиснуть в отведенное для доклада время, можно спровоцировать вопрос на важную для Вас тему. После этого можно говорить сколько угодно - время для ответов на вопросы не ограничено.

Если Вы умело последуете первым восьми рекомендациям и не станете злоупотреблять двумя последними – Ваш доклад произведет на слушателей самое благоприятное впечатление и заслужит высокую оценку.

________________

Конец раздела